نام عبدالجبار کاکایی در سال‌های اخیر در میان ترانه‌سرایان کشور جدای از اینکه به عنوان یکی نوگرایان یاد می‌شود، به عنوان شاعری بر سر زبان‌هاست که از مقابل ابیات ترانه‌هایش نمی‌توان به سادگی عبور کرد؛ باید در مقابل آنها ایستاد و با تانی به مرور آنها دست زد.
نام عبدالجبار کاکایی در سال‌های اخیر در میان ترانه‌سرایان کشور جدای از اینکه به عنوان یکی نوگرایان یاد می‌شود، به عنوان شاعری بر سر زبان‌هاست که از مقابل ابیات ترانه‌هایش نمی‌توان به سادگی عبور کرد؛ باید در مقابل آنها ایستاد و با تانی به مرور آنها دست زد.
کاکایی از شاعرانی است که پس از تجربه قابل اعتنا و موفقیتآمیزش در سرایش اشعار به ویژه در قالبهای کلاسیک و با مضامین حماسی در سال‌های اخیر جدای از گرایش به غزل نو و نوگرایی مفهومی در شعر کلاسیک، به سراغ قوالب تازه نیز رفته است و حتی می‌توان گفت فصل نوین ترانه‌سرایی در سال‌های بعد از انقلاب اسلامی در ایران نمی‌تواند به سادگی از کنار نام او عبور کند.
مجموعه «عذاب دوست داشتن» شامل بخشی از ترانههای کاکایی است که در سال‌های دور و نزدیک سروده شده است. بسیاری از ابیات این ترانه‌ها برای مخاطب صفحات کاغذی این کتاب گوش‌آشنا است.
زمزمه بسیاری از این ترانه‌ها که نام خواننده و آهنگساز آنها نیز در انتهای بسیاری از آنها درج شده است، در حافظه تاریخی مخاطبانش، آنها را در موقعیتی نوستالژیک و در مواجهه با موقعیتی برای یادآوری تصویری خاطره انگیز در سینما یا تلویزیون و یا قطعه‌‌ای خاص از یک آلبوم موسیقی قرار می‌دهد.
کاکایی در ترانه‌هایش وفاداری خود به شعر کلاسیک را نشان داده است. او از سویی حاضر به شکستن بی حد و اندازه قواعد شعر کلاسیک برای رسیدن به ساختار ترانه‌هایش نیست و از سوی دیگر سر آن ندارد تا مخاطب ابیات ترانه‌هایش به سادگی سر از مفاهیمی در بیاورد که او در شعرهایش القا می‌کند.
از این زاویه باید ترانههای کاکایی را لابیرنتی دانست که مخاطب در مواجهه با هریک از آنها با موقعیت‌ها و اتفاقات متعددی روبروست. همچنین موقعیت ویژه بدنه ترانههای او که به شکلی قابل توجه تنها اجازه حضور مفاهیمی خاص را در ظرف خود می‌دهد در کنار استعاره‌ها و ایهام‌های هنرمندانه‌ای که او از سنت شعر فارسی امانت گرفته از ترانههای او نه یک متن سطحی و دم دستی، که قطعاتی موزون و آهنگین و با فخامت یک شعر کهن یا نو ساخته است.
ترانههای کاکایی به تصریح خود او در ادامه سنت شاعرانه وی و برای خلق بیانی مدرن و روایتی امروزین از اندیشه او سروده می‌شود. او با ترانه زبانی را برای شعر گفتن انتخاب کرده است که سریعتر و راحت‌تر بتواند حس درونی خود را با مخاطبش به اشتراک بگذارد. به باور کاکایی ترانه راهی برای خارج کردن شعر از انزوای شاعرانه خود و دور شدن از فضایی که در آن تنها مخاطب شعر شاعران هستند.
عمده ترانههای کتاب عذاب دوست داشتن با مضامین عاشقانه سروده شده است و وزن و ساختار سرایش آنها نیز به گونه‌ای است که ابیاتی بسیار کوتاه دارند.
